Les polyols
Le polyol est un polyalcool, une substance apparentée aux glucides, comportant plusieurs radicaux hydroxyles -OH. Un polyol est un composé chimique organique caractérisé par la présence de plusieurs groupes alcool. Une substance à deux groupes -OH est appelée un diol (exemple : éthylène glycol; voir l'éthylène glycol et le diéthylène glycol), avec trois groupes un triol, etc.
Schéma structurel de polyols :
En haut à gauche, structure d'un polyol à base d'huile de ricin modifié avec différents glycols, et structure général d'un polyol commun.
Généralités
Les polyols connus sont les sucres hydrogénés ou les alcools de sucres comme le mannitol, le sorbitol, le xylitol, le maltitol, le lactitol, l'isomalt... Par exemple, le dulcitol des algues.
Le terme est également utilisé pour un certain nombre de polyéthers de polyols. Cependant, dans la pratique, ces polyéthers sont préparés en ajoutant des oxydes d'alcène (par exemple, de l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène) à, par exemple, un sucre ou également du glycérol. Un exemple typique de celui-ci est l'oxyde de polyéthylène ou le polyéthylène glycol (PEG) et le polypropylène glycol (PPG).
Les polyols sont d'une grande importance dans la science alimentaire et la chimie des polymères.
Les polyols sont utilisés, entre autres, comme monomères en combinaison avec des diisocyanates dans la production de polyuréthannes. Les mousses polymères dérivées de sources renouvelables sont une exigence du monde moderne en raison des préoccupations croissantes concernant l'environnement et de divers problèmes liés aux mousses à base de pétrole. De nombreuses recherches ont été menées récemment pour produire des mousses à partir de sources renouvelables.
Voir aussi les édulcorants.
Les polyols ont des inconvénients dans l'industrie alimentaire car ils ne peuvent pas être dissous dans l'eau. Ils doivent donc être associés à une molécule de graisse. Beaucoup de produits "allégés" qui contiennent des polyols fournissent une quantité de calories similaire à celle des produits originaux en raison de la présence de lipides, et non à cause du sucre.
Dulcitol (galactitol)
Le dulcitol (ou galactitol) est un polyol naturel de plantes obtenu après réduction de galactose. Le dulcitol est un hexitol optiquement inactif ayant une configuration méso. Il a un rôle de métabolite (humain, Escherichia coli et souris). Il est proposé comme alcool de sucre avec un goût légèrement sucré pour les cellules gustatives humaines.
Du dulcitol en flacon :
La formule chimique simple du dulcitol est C6H14O6.
Le dulcitol se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche avec un léger goût sucré. Il peut se former en excès dans le cristallin de l'oeil dans les galactosémies, un déficit en galactokinase.
Le dulcitol (galactitol), un alcool de sucre dérivé de la réduction du galactose, est important dans les études liées à la formation de cataracte, à l'hépatosplénomégalie et à l'arriération mentale. Il est utilisé comme substrat pour identifier, différencier et caractériser la ou les galactitol déshydrogénase(s). Le galactitol peut être utilisé comme composé de référence dans les procédures analytiques développées pour analyser les alcools de sucre dans les plantes et les aliments.
Le dulcitol est identifié chez les algues, au moins dans le genre Bostrychia (Rhodophyta).
Hexitol
Un hexitol est un polyol dérivé par réduction d'un hexose, notamment tous les alcools de formule moléculaire C6H14O6 (6 atomes de carbone et 6 alcools). Par exemples : le mannitol (mannose) et le galactitol (galactose).
Des expériences utilisant des espèces de champignons connus pour contenir de grandes quantités de mannitol ont généralement montré que l'hexitol est un produit primaire d'assimilation hétérotrophe.
La cyclisation de l'hexitol :
Les états de transition pour la cyclisation du d-glucitol (hexitol). La masse moléculaire moyenne d'un hexitol est d'environ 182 Da.
Le chewing-gum augmente la sécrétion de salive et de sucs pancréatiques, et une étude récente a proposé que le sorbitol et l'hexitol trouvés dans la gencive sans sucre peut jouer un rôle dans la réduction de l'iléus postopératoire.
Sur les dix hexitols existants (allitol, D–altritol, L–altritol, D-sorbitol, L-sorbitol, D-mannitol, L-mannitol, D-iditol, L-iditol et galactitol), seuls trois existent naturellement. Ces trois sont le D-mannitol, D-sorbitol (également connu sous le nom de D-glucitol) et galactitol (en raison de la symétrie, D- et L-galactitol sont identiques). Le D-mannitol est le polyol le plus abondant dans la nature et se trouve dans les bactéries, les champignons, les algues, les lichens et les plantes vasculaires.
Les trois hexitols naturels peuvent être utilisés par les bactéries comme source totale de carbone et d'énergie. Chacun de ces hexitols pénètre dans la cellule via un système de phosphotransférase spécifique, de sorte que la première espèce intracellulaire est le dérivé 6-phospho. Notez qu'en raison de la symétrie du D-mannitol et du galactitol, leur phosphorylation à chaque extrémité produit la même molécule. Lorsque ces molécules sont phosphorylées en position 6 par le système PTS, les molécules résultantes sont nommées D-mannitol 1-phosphate et galactitol 1-phosphate, respectivement, selon les règles de nomenclature conventionnelles.
Dans les trois cas, ce phosphate d'alcool de sucre devient le substrat d'une déshydrogénase qui oxyde son groupe 2-alcool en un groupe céto. Dans les cas du D-mannitol et du D-sorbitol, le céto-sucre phosphate résultant est le β-D-fructofuranose 6-phosphate, un intermédiaire de la glycolyse, et par conséquent, il traverse les voies du métabolisme central pour satisfaire le besoin de la cellule en métabolites précurseurs, pouvoir réducteur et énergie métabolique.
Dans le cas du galactitol 1-phosphate, cependant, le produit de la déshydrogénation est le D-tagatofuranose 6-phosphate, qui devient le substrat d'une kinase puis d'une aldolase (dans une paire de réactions parallèles à celles de la glycolyse) avant d'être convertis en intermédiaires (D-glycéraldéhyde 3-phosphate et glycérone phosphate) de la glycolyse.
Altritol
Un altritol est un polyol abondant chez l'algue brune himanthale de mer Himanthalia elongata, appelée le spaghetti de mer ou le haricot de mer. La distribution de l'altritol (talitol), un isomère de l'hexitol, le mannitol, a été étudiée chez des espèces considérées comme étroitement apparentées à Himanthalia elongata, chez lesquelles il est déjà connu.
Une molécule d'altritol :
L'altritol est une molécule naturelle (polyol) surtout trouvée dans les algues brunes.
Le D–altritol (D-énantiomère de l'altritol) est un hexitol qui est un hexane-1,2,3,4,5,6-hexol ayant une configuration (2R, 3R, 4S, 5R). Mais l'énantiomère L; par exemple, la formule moléculaire du L–Altritol, 2,5-bis, est C48H44Cl2N4O8, avec une masse moléculaire de 875,8 g/mol.
La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) du 13C a montré que l'altritol (talitol) est un constituant majeur des tissus végétatifs et reproducteurs de Himanthalia elongata. Des études quantitatives de GC ont confirmé que les concentrations d'altritol sont supérieures de 80 à 160 % à celles de l'hexitol mannitol (qui est présent dans l'ensemble des phaéophytes). Les données suggèrent un rôle osmotique pour l'altritol.
La spectroscopie a montré son existence dans quatre autres espèces endémiques de l'hémisphère Sud : Notheia anomala, Hormosira banksis et Xiphophora chondrophylla, d'Australie, et Bijurcariopsis capensis d'Afrique du Sud. H. banksis, X. chondrophylla et B. capensis présentent tous des caractères fucaliens primitifs. N. anomala a également été montré pour avoir des caractéristiques communes à certains membres des Fucales. Par conséquent, la présence de l'altritol soutient les opinions récentes sur les relations entre ces espèces et l'origine des Fucales.
Maltitol
Le maltitol (E965) est un alcool de sucre obtenu à partir de maltose hydrogéné utilisé comme substitut du saccharose. Avec un pouvoir édulcorant de 75–90 % de saccharose, contrairement aux autres édulcorants, le maltitol n'affecte pas le goût des produits.
Comme le sorbitol, le mannitol, le xylitol, l'isomalt et l'érythritol, le maltitol appartient au groupe des polyalcool ou polyols (alcools de sucre) et est principalement utilisé dans les aliments sans sucre et à teneur réduite en calories.
Molécule et sirop de maltitol :
Le maltitol, avec sa formule chimique, permet d'obtenir d'un sirop qui sert d'édulcorant sucré au maltose et sorbitol. Le maltitol est moins laxatif que le sorbitol.
Il doit être utilisé avec prudence par les diabétiques.
Il convient aux personnes qui doivent éviter une augmentation rapide de la glycémie car l'intestin absorbe le maltitol plus lentement que le sucre.
Le maltitol est synthétisé par hydrogénation de maltose obtenu à partir d'amidon. En raison de son goût sucré de haute qualité, il peut être utilisé sans mélange avec d'autres édulcorants et présente très peu d'effet froid (chaleur de dissolution) dans la bouche (enthalpie de solution) par rapport aux autres alcools de sucre. Il est par conséquent très similaire au saccharose.
Il n'est pas métabolisé par les bactéries présentes dans la cavité buccale et ne favorise donc pas les caries. Il est absorbé plus lentement que le saccharose. Sa valeur énergétique est de 2,1 kcal/g (8,8 kJ/g) quand le saccharose a 4 kcal/g (16,7 kJ/g), ce qui signifie que le maltitol contient près de la moitié des calories du sucre commun.
En raison de sa lente absorption et de son effet osmotique, il peut provoquer un effet laxatif à fortes doses et provoquer des douleurs abdominales et des flatulences. Aux États-Unis, la posologie sur l'étiquette avertit de ne pas consommer plus de 100 g/jour. L'apport quotidien maximum chez un être humain adulte est d'environ 30 à 50 grammes.
Le maltitol ne contient pas de fibres alimentaires.
À partir de sirop de glucose, on prépare également le sirop de maltitol, également un substitut du sucre portant le même numéro E. Il sert d'additif alimentaire dans une variété de produits hypocaloriques tels que les bonbons, le massepain et le chewing-gum. Si ces produits ne contiennent pas d'autres sucres (monosaccharides ou disaccharides), ils peuvent être certifiés sans sucre malgré le goût sucré. De plus, ces produits contiennent naturellement des mono- ou disaccharides, par exemple à partir de fruits, ils peuvent être déclarés sans sucre ajouté. Ces déclarations sont réglementées légalement dans l'Union Européenne par le règlement (CE) n ° 1924/2006 (allégations de santé).
Le maltitol sous forme cristalline a environ 90 %, le sirop entre 50 et 80 %, la douceur du sucre.
En rapport avec "polyol"
Le sorbitol est un type de glucide appelé alcool de sucre ou polyol. Le sorbitol contient environ un tiers moins de calories que le sucre et est 60 % aussi...
Un acide-alcool désigne une substance organique possédant les fonctions acide et alcool, avec au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool.
Un glycol est un polyalcool (polyol) avec plusieurs groupes alcools (hydroxyle).
Au contraire d'un polyalcool, un monoalcool est un alcool dont la molécule ne possède qu'une seule fonction alcool -OH (groupe hydroxyle).
